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一種重要的苯系中間體[1]。又稱石炭酸。低熔點(43℃)無色晶體 ，在空氣中放置及光照下變粉紅 ，有特殊氣味，沸點181.84℃。對人有毒，有腐蝕性，要注意防止觸及皮膚。工業(yè)上主要由異丙苯制得。苯酚產量大，1984年，世界總生產能力約為5兆噸。苯酚用途廣泛。第一次世界大戰(zhàn)前，苯酚的唯一來源是從煤焦油中提取。絕大部分是通過合成方法得到。有磺化法、氯苯法、異丙苯法等方法。
　　分子結構： 苯環(huán)上的C原子以sp2雜化軌道成鍵，O原子以sp2雜化軌道成鍵。
　　苯酚主要用于制造酚醛樹脂 ，雙酚A及己內酰胺。其中生產酚醛樹脂是其最大用途 ，占苯酚產量一半以上 。此外，有相當數(shù)量的苯酚用于生產鹵代酚類。從一氯苯酚到五氯苯酚，它們可用于生產2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草劑；五氯苯酚是木材防腐劑；其他鹵代酚衍生物可作為殺螨劑、皮革防腐劑和殺菌劑 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制備烷基酚-甲醛類聚合物的單體，并可作為抗氧劑、非離子表面活性劑、增塑劑、石油產品添加劑。苯酚也是很多醫(yī)藥（如水楊酸、阿司匹林及磺胺藥等）、合成香料、染料（如分散紅3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。
　　苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔點42～43℃，沸點182℃，燃點79℃。無色結晶或結晶熔塊，具有特殊氣味（與漿糊的味道相似）。置露空氣中或日光下被氧化逐漸變成粉紅色至紅色，在潮濕空氣中，吸濕后，由結晶變成液體。酸性極弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有毒，有強腐蝕性。室溫微溶于水，能溶于苯及堿性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有機溶劑中，難溶于石油醚。常用于測定硝酸鹽、亞硝酸鹽及作有機合成原料等．實驗室可用溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分靈敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-絡離子呈紫色）檢驗．

工業(yè)生產

　　苯酚工業(yè)生產以異丙苯法為主，該法具有產品純度高、原料和能源消耗低等優(yōu)點，但其發(fā)展受聯(lián)產物丙酮的制約。近年來，人們開始研究苯直接羥基化（也稱氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已顯示出工業(yè)化前景。目前研究的氧化劑類型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。
　　苯酚主要用于生產酚醛樹脂、己內酰胺、雙酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水楊酸等，此外還可用作溶劑、試劑和消毒劑等，在合成纖維、合成橡膠、塑料、醫(yī)藥、農藥、香料、染料以及涂料等方面具有廣泛的應用。

世界苯酚生產與消費現(xiàn)狀

　　自1923年世界上采用苯磺化法首次生產苯酚以來，世界苯酚的生產發(fā)展很快。2003年世界苯酚的總生產能力約為805.3萬噸，2004年增加到約865.6萬噸，比2003年增長約7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生產廠商，生產能力約占世界苯酚總生產能力的18%。預計2005年世界苯酚的總生產能力將達到955.3萬噸。
　　2003年，世界苯酚的總消費量約為735萬噸，2004年總消費量增加到約748萬噸，同比增長約1.8%。世界各個地區(qū)對苯酚的需求有所不同，其中美國的需求量約占總需求量的26.8%，歐洲的需求量約占總需求量的28.3%，日本的需求量約占總需求量的11%，亞洲(不包括日本)的需求量約占總需求量的20.1%，其他地區(qū)的需求量約占總需求量13.7%。
　　我國苯酚的產量不能滿足國內實際生產的需求，每年都得大量進口，且進口量呈不斷增加的趨勢。2003年進口量達到32.27萬噸，比2002年增長48.4%。2004年由于我國對苯酚進口進行了反傾銷，進口量減少到28.12萬噸。
　　為了滿足日益增長的需求，國內許多苯酚生產廠家都紛紛擴建或新建生產裝置。藍星化工材料公司計劃新建兩套分別為6.2萬噸/年和12.4萬噸/年苯酚生產裝置，2005年、2006年相繼建成投產。香港建滔擬在常州新建一套12.4萬噸/年苯酚生產裝置。燕山石化擬將現(xiàn)有苯酚生產能力擴大到24.0萬噸/年。沈陽化工集團公司擬新建一套12.4萬噸/年苯酚生產裝置。若這些項目能夠按計劃完成，預計到2006年，我國苯酚的總生產能力將達到100萬噸。
　　近幾年，我國苯酚的需求增長速度較快。2004年我國苯酚的表觀消費量為61.96萬噸，1999-2004年表觀消費量的年均增長率為17.3%。目前，我國苯酚主要用于生產酚醛樹脂、雙酚A、水楊酸以及壬基酚等。2004年我國苯酚的消費結構為：酚醛樹脂對苯酚的消費量占總消費量的29.0%，雙酚A占31.1%，水楊酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。
　　預計在今后幾年中，雙酚A將成為我國苯酚下游產品中重點發(fā)展的品種之一，目前有許多公司準備新建或擴建雙酚A生產裝置。2005年，我國雙酚A的需求量達到35萬噸，對苯酚的需求量將達到30萬噸。
　　酚醛樹脂是目前我國苯酚最主要的消費領域，隨著新材料的發(fā)展，其部分用途將逐漸被其他材料所取代，因此在今后苯酚消費中所占的比例將會逐漸下降。2005年我國酚醛樹脂對苯酚的需求量約為17.5萬噸。
　　水楊酸主要用于生產阿司匹林。目前我國水楊酸的總生產能力約為5萬噸/年，2004年對苯酚的需求量約為6.5萬噸，2005年對苯酚的需求量將達到約7萬噸。預計未來幾年我國水楊酸對苯酚的需求量將以年均約11%的速度增長。
　　壬基酚主要用作非離子表面活性劑，目前我國總生產能力約為3萬噸/年，產量約為1.6萬噸/年，2004年對苯酚的需求量約為5萬噸。隨著我國日用化工和合成材料工業(yè)等的快速發(fā)展，加上國內壬基酚合成技術日益完善以及下游系列產品的不斷開發(fā)，壬基酚的消費量將保持較高的增長勢頭，2005年我國壬基酚對苯酚的需求量達到5.5萬噸。
　　苯酚(別名：石炭酸 ）
　　分子式：C6H6O
　　結構簡式：C6H5OH
　　官能團：-OH
　　分子量：94.11
　　CAS NO.108-95-2
　　CAS 登錄號108-95-2
　　EINECS 登錄號203-632-7

物化性質

　　性狀 無色針狀結晶或白色結晶熔塊。瓶口的苯酚顯粉紅色，原因是被空氣中的氧氣氧化。有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味。
　　熔點 43℃
　　沸點 181.7℃
　　凝固點 41℃
　　相對密度 1.0576
　　折射率 1.54178
　　閃點 79.5℃
　　溶解性 在水中溶解性不大，但當溫度高于65°C時，則能與水混容。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發(fā)油、固定油、強堿水溶液。幾乎不溶于石油醚。

儲存注意事項

　　儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過70％。包裝密封。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執(zhí)行極毒物品“五雙”管理制度。
　　【鈉與苯酚反應的實驗】
　　苯酚在通常溫度下是固體，與鈉不難順利發(fā)生反應，如果采用加熱熔化苯酚，再加入金屬鈉的方法進行實驗，苯酚易被氧化，在加熱時苯酚顏色發(fā)生變化而影響實驗效果。本人在教學中采取下面的方法實驗，操作簡單，取得了滿意的實驗效果。
　　在一支試管中加入2～3毫升無水乙醚，取黃豆粒大小的一塊金屬鈉，用濾紙吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到鈉不與乙醚發(fā)生反應。然后再向試管中加入少量苯酚，振蕩，這時可觀察到鈉在試管中迅速反應，產生大量氣體。這一實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚與鈉的反應得以順利進行。
　　【溴水與苯酚反應的實驗】
　　苯酚與溴水反應生成白色沉淀（三溴苯酚）
　　注意：必須要加過量溴水并且是濃溴水.因為少量溴水生成物溶于苯酚，而如果不是濃溴水則不生成沉淀。
　　【苯酚的毒理以及相關處理】
　　侵入途徑
　　可經呼吸道、皮膚和消化道吸收。

毒理學簡介

　　低濃度酚能使蛋白變性,高濃度能使蛋白沉淀。對皮膚、粘膜有強烈的腐蝕作用,也可抑制中樞神經系統(tǒng)或損害肝、腎功。
　　水溶液比純酚易經皮膚吸收,而乳劑更易吸收。吸入的酚大部分滯留在肺內,停止接觸很快排出體外。吸收的酚大部分以原形或與硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸結合隨尿排出,一部分經氧化變?yōu)猷彵蕉雍蛯Ρ蕉与S尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。
　　人口服致死量報道不一,LD為2～15g,或MLD為140mg/kg,14g/kg。國外報道酚液污染皮膚面積為25%,10分鐘死亡,血酚為0.74mmlo/L。
　　臨床表現(xiàn)
　　急性中毒:吸入高濃度蒸氣可引起頭痛、頭昏、乏力、視物模糊、肺水腫等表現(xiàn)。
　　誤服可引起消化道灼傷,出現(xiàn)燒灼痛,呼出氣帶酚氣味,嘔吐物或大便可帶血,可發(fā)生胃腸道穿孔,并可出現(xiàn)休克、肺水腫、肝或腎損害。一般可在48小時內出現(xiàn)急性腎功能衰竭。血及尿酚量增高。
　　皮膚灼傷:創(chuàng)面初期為無痛性白色起皺,繼而形成褐色痂皮。常見淺Ⅱ度灼傷。可經灼傷的皮膚吸收,經一定潛伏期后出現(xiàn)急性腎功能衰竭等急性中毒表現(xiàn)。
　　眼接觸:可致灼傷。

應急處理

　　急性中毒:立即脫離現(xiàn)場至新鮮空氣處。皮膚污染后立即脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗至少20分鐘; 面積小也可先用50%酒精擦拭創(chuàng)面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮膚后立即用大量流動清水沖洗。再用飽和硫酸鈉溶液濕敷?？诜呓o服植物油15～30ml,催吐,后溫水洗胃至嘔吐物無酚氣味為止,再給硫酸鈉15～30mg。消化道已有嚴重腐蝕時勿給上述處理。早期給氧。
　　合理應用抗生素。防治肺水腫、肝、腎損害等對癥、支持治療。糖皮質激素的應用視灼傷程度及中毒病情而定。病情(包括皮膚灼傷)嚴重者需早期應用透析療法排毒及防治腎衰?？诜咝璺乐问车礼：凼湛s致狹窄。
　　眼接觸:用生理鹽水、冷開水或清水至少沖洗10分鐘,對癥處理。

苯酚的鑒別

　　第一步：用藥匙取未知粉末（因為是鑒定，并不能確定地說是苯酚，在答題時尤其注意），觀察其性狀，是否為無色晶體，另外是否有少許粉紅色粉末存在（此處利用苯酚的自身性狀）。觀察完畢將適量粉末置于試管中，加入冷水振蕩，發(fā)現(xiàn)得到的是白色的濁液（此處利用苯酚微溶冷水的物理性質）。然后逐滴加入濃度為5%的NaOH溶液并不斷振蕩，發(fā)現(xiàn)渾濁消失，試管中的溶液此時已變澄清（此處利用苯酚的弱酸性）。由此，我們得到第一步結論，符合苯酚的溶解特性和弱酸性。
　　第二步：將上一步得到的溶液分為三個試管盛放，向第一支試管中加入鹽酸，發(fā)現(xiàn)溶液變渾濁；向第二支試管中加入醋酸，發(fā)現(xiàn)溶液變渾濁；向第三支試管中通入CO2氣體，發(fā)現(xiàn)溶液仍然變渾濁。由此，我們得到第二步結論，符合苯酚的酸性弱于碳酸的性質。
　　第三步：此次分兩個實驗進行觀察，1）取一錐形瓶，向其中加入苯酚溶液，然后向其中緩慢滴加濃溴水，發(fā)現(xiàn)生成了白色沉淀。2）取一錐形瓶，向其中加入溴水，發(fā)現(xiàn)生成了不大明顯的白色沉淀，并且隨著濃溴水的滴加量逐漸增加，對錐形瓶加以振蕩，白色沉淀也逐漸變少最終消失。我們知道，在后一次的實驗中，實際上是苯酚過量了，那么在這里說明一點苯酚溶液自身就是很好的有機溶劑，生成的物質是三溴苯酚，它易溶于苯酚，因此沉淀消失的原因也就在這里。由此，我們得到第三步結論，由于在較簡單的條件下就可發(fā)生取代反應，符合苯酚中羥基作為活化基團的性質。
苯酚苯反應物溴水和苯酚溶液液溴和純苯反應條件不用催化劑以少量Fe粉作催化劑不加熱初始微熱或不加熱取代苯環(huán)上氫原子多少一次反應可取代苯基上三個氫原子一般情況取代苯環(huán)上一個氫原子反應速度瞬時完成初始緩慢后來速度加快反應裝置試管中反應燒瓶中反應，長導管兼作冷凝之用　
乙醇苯酚結構簡式C2H5—OH
特征官能團—OH
烴基—C2H5（乙基）
化
　　學
　　性
　　質相
　　同
　　點均可和金屬鈉反應放出氫氣2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑
不
　　同
　　點羥基不顯酸性羥基上的氫原子可微弱電離顯弱酸性和堿不反應和NaOH作用生成苯酚鈉乙醇鈉不和CO2反應CO2通入苯酚鈉溶液又析出苯酚實驗步驟現(xiàn)象問題解析試管中取少許苯酚加熱熔化后，加入少許金屬鈉有氣體產生經點燃有輕微的爆鳴聲苯酚可和金屬鈉反應放出H2試管中取少量苯酚渾濁液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后變?yōu)槌吻逋该鞅椒涌膳c強堿NaOH反應顯弱酸性生成苯酚鈉在上述澄清苯酚鈉溶液中緩慢通入CO2澄清溶液又復變?yōu)闇啙嵬ㄈ隒O2生成H2CO3比苯酚酸性強又析出苯酚使溶液變渾在上述渾濁溶液中再滴加NaOH渾濁液又變澄清上述實驗生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚鈉

網絡語言

　　在網絡中、苯酚以其化學性質，也有“裝純”的含義