丁二酸
基本信息
中文名稱: 丁二酸
英文名稱: succinic acid
中文名稱2: 琥珀酸
英文名稱2: amber acid
CAS No.: 110-15-6
分子式: C4H6O4
分子量: 118.09
理化特性
主要成分: 含量: ≥99.0%;硫酸鹽≤0.02%;重金屬 ≤0.002%;鐵≤ 0.002%;灰分≤ 0.1%。
外觀與性狀: 無色或白色、無嗅而具有酸味的棱柱狀或片狀結(jié)晶。
熔點(diǎn)(℃): 185
沸點(diǎn)(℃): 235(分解)
相對密度(水=1): 1.57(15℃)
溶解性: 溶于水、乙醇、乙醚、丙酮。主要用途
主要用于制備琥珀酸酐等五雜環(huán)化合物。也用于制備醇酸樹脂(由丁二酸生產(chǎn)的醇酸樹脂具有良好的曲撓性、彈性和抗水性。)、油漆、染料(丁二酸的二苯基酯是染料的中間體,與氨基蒽醌反應(yīng)后生成蒽醌染料。)、食品調(diào)味劑(丁二酸還可作食品酸味劑用于酒、飼料、糖果等的調(diào)味。)、照相材料等。醫(yī)藥工業(yè)中可用它生產(chǎn)磺胺藥、維生素A、維生素B等抗痙攣劑、松痰劑、利尿劑和止血藥物。作為化學(xué)試劑,用作堿量法標(biāo)準(zhǔn)試劑、緩沖劑、氣相色譜對比樣品。還可用作潤滑劑和表面活性劑的原料。化學(xué)性質(zhì)
可與堿反應(yīng)。也可以發(fā)生酯化和還原等反應(yīng)。受熱脫水生成丁二酸酐。藥理作用
1.抗菌作用琥珀酸在2mg/ml濃度時(shí)對金黃色葡萄球菌、卡他球菌以及傷寒、綠膿、變形、痢疾桿菌有抑制作用。
2.中樞抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、貓和狗腹腔注射琥珀酸能保護(hù)動(dòng)物對抗高壓氧、電休克和聽源性驚厥。抗驚厥作用與提高腦內(nèi)GABA含量有關(guān)。熱板法有鎮(zhèn)痛作用,與戊巴比妥有協(xié)同作用,還有鎮(zhèn)靜和降低體溫的作用。
3.抗?jié)冏饔么笫笥拈T結(jié)扎產(chǎn)生胃潰瘍,腹腔注射或口服50mg/kg,由于抑制胃液分泌和擴(kuò)張胃肌而呈抗?jié)冏饔谩?
4.對免疫功能的影響琥珀酸溶于生理鹽水內(nèi),加入NaHCO3調(diào)pH至6.4,濃度為11.8%,大鼠與家兔每日腹腔注射1mM(118mg)/kg, 2.5mM(295mg)/kg,5mM(590mg)/kg,連注7d,每日1次,用藥后第4天大鼠白細(xì)胞數(shù)增加(P<0.025),但吞噬率提高不明顯。家兔白細(xì)胞數(shù)在劑量較大時(shí)亦明顯增加,同時(shí)吞噬率亦提高(P<0.01)。在特異性皮膚反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中腹腔注射琥珀酸5mg/kg,48h內(nèi)連用4次,或每日注射1次,連用兩周,對家兔可見琥珀酸能抑制被動(dòng)及主動(dòng)皮膚過敏反應(yīng),并能減少動(dòng)物血清1gE抗體形成。
5.解毒作用琥珀酸對毒眼鏡蛇中的小鼠有明顯的保護(hù)作用,保護(hù)率與原方相近。成分來源
丁二酸天然來源是松屬植物的樹脂久埋于地下而成的琥珀等,此外還廣泛存在于多種植物、動(dòng)物的組織中。松科松屬植物的樹脂,埋藏于地下年久而成琥珀,琥珀中含本品7.8%。傘形科植物當(dāng)歸Angelica sinensis(Oliv.)Diels 根,天南星科植物藤桔 Pothos chinensis(Raf.)Merr.,豆科植物夜關(guān)門 Lesspedeza caneata G. Don,桔??浦参锇脒吷廘o-belia chinen-sis Lour.全草,蘭科植物草珊瑚(腫節(jié)風(fēng))Sarcardra glabra(Thumb.)Nakai全草,檀香料植物百蕊草 Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜蓿葉;傘形科當(dāng)歸根;天南星科藤桔;桔??瓢脒吷?蘭科;檀香科及草莓.葡萄等。制備方法
工業(yè)制法較多,主要有以下幾種:
1.氧化法,石蠟經(jīng)深度氧化生成各種羧酸的混合物,再經(jīng)過水蒸氣蒸餾和結(jié)晶等分離步驟后可得丁二酸。2.加氫法,順丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化劑作用下加氫反應(yīng),生成丁二酸,然后經(jīng)分離得到成品。催化劑為鎳或貴金屬,反應(yīng)溫度約為130- 140℃。
3.丙烯酸羰基合成法,丙烯酸和一氧化碳在催化劑作用下,生成丁二酸。尚未工業(yè)化。
4.電解氧化法,苯酐與硫酸和水按1:0.5:4比例,在陶瓷電解槽中電解,可得丁二酸。電解法合成的原料為順丁烯二酸或順酐,陰、陽極液用稀硫酸,由陽離子膜隔開,陰、陽極一般均用鉛板,通常用板框式電解槽合成。
5.乙炔法,乙炔與一氧化碳及水在[CO(CO)4]催化劑存在下,于酸性介質(zhì)中反應(yīng)可得丁二酸,反應(yīng)溫度80-250℃,壓力2.94-49.03MPa。
6.新興的發(fā)酵法。與傳統(tǒng)化學(xué)方法相比,微生物發(fā)酵法生產(chǎn)琥珀酸具有諸多優(yōu)點(diǎn):生產(chǎn)成本具有競爭力;利用可再生的農(nóng)業(yè)資源包括二氧化碳作為原料,避免了對石化原料的依賴;減少了化學(xué)合成工藝對環(huán)境的污染。毒性防護(hù)
毒性較小,對眼睛、皮膚、粘膜有一定的刺激作用,對全身不產(chǎn)生毒害作用。大劑量口服可引起嘔吐和腹瀉。大鼠口服LD50為8530mg/kg。在工業(yè)上使用時(shí),未見職業(yè)性損害的報(bào)道。處理或接觸丁二酸蒸汽時(shí)要注意穿戴好防護(hù)用品,以免引起咳嗽和刺激皮膚。環(huán)境危害
對環(huán)境有危害,對水體和大氣可造成污染。燃爆危險(xiǎn)
本品可燃,具刺激性。危險(xiǎn)特性
遇明火、高熱可燃。粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當(dāng)達(dá)到一定濃度時(shí), 遇火星會發(fā)生爆炸。受高熱分解, 放出刺激性煙氣。其他相關(guān)信息
干貝素(琥珀酸二鈉鹽,ss50);日本應(yīng)用轉(zhuǎn)基因微生物制造琥珀酸,成本降低到每千克1美元以下;[生化]在糖代謝過程中三羧酸循環(huán)(TCA cycle)途徑的一個(gè)中間產(chǎn)物就是琥珀酸。
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