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苯甲酸

中文名稱: 苯甲酸
  英文名稱: benzoic acid
  別名: 安息香酸 (carboxybenzene )、苯酸(phenylformic acid)、苯蟻酸
  羧基直接與苯環(huán)碳原子相連接的最簡單的芳香酸。分子式 C6H5COOH。又稱安息香酸。以游離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在于自然界中,例如,在安息香膠內(nèi)以游離酸和芐酯的形式存在;在一些植物的葉和莖皮中以游離的形式存在;在香精油中以甲酯或芐酯的形式存在;在馬尿中以其衍生物馬尿酸的形式存在。
  苯甲酸為無色、無味片狀晶體。 熔點(diǎn) 122.13℃,沸點(diǎn)249℃,相對密度1.2659(15/4℃)。在100℃時(shí)迅速升華,它的蒸氣有很強(qiáng)的刺激性 ,吸入后易引起咳嗽 。 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸強(qiáng)。它們的化學(xué)性質(zhì)相似,都能形成鹽、酯 、酰鹵、 酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應(yīng),主要得到間位取代產(chǎn)物。

成分

  主要成分: 純品
  CAS No.: 65-85-0
  分子式: C7H6O2
  分子量: 122

理化特性

  外觀與性狀: 鱗片狀或針狀結(jié)晶, 具有苯或甲醛的臭味。
  熔點(diǎn)(℃): 121.7
  沸點(diǎn)(℃): 249.2
  相對密度(水=1): 1.27
  相對蒸氣密度(空氣=1): 4.21
  飽和蒸氣壓(kPa): 0.13(96℃)
  閃點(diǎn)(℃): 121
  引燃溫度(℃): 571
  爆炸下限%(V/V): 11
  溶解性: 微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳。
  其它理化性質(zhì): 100
  折光率:1.5397nD

制備

  最初苯甲酸是由安息香膠干餾或堿水水解制得,也可由馬尿酸水解制得。工業(yè)上苯甲酸是在鈷、錳等催化劑存在下用空氣氧化甲苯制得;或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧制得。
  主反應(yīng):
  1.甲苯+高錳酸鉀+水——苯甲酸鉀+氫氧化鉀+二氧化錳+水(前面的水是提供反應(yīng)環(huán)境)
  2.苯甲酸鉀+濃鹽酸——苯甲酸
  藥品與用量:
  甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高錳酸鉀5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化銨0.1g
  操作流程
  用100ml的圓底燒瓶。安裝回流裝置。向反應(yīng)瓶中分別加入5g高錳酸鉀,0.1g十六烷基三甲基溴化銨,1.7ml甲苯及50ml水,攪拌加熱沸騰(劇烈攪拌,猛烈沸騰),保持反應(yīng)物溶液平穩(wěn)沸騰。
  當(dāng)大量棕色沉淀生成,高錳酸鉀的紫色變淺或消失,甲苯層消失時(shí),反應(yīng)基本結(jié)束。過濾出二氧化錳沉淀,濾液用濃鹽酸酸化,析出苯甲酸的沉淀,抽濾得粗產(chǎn)品。
  粗產(chǎn)品用水重結(jié)晶。在沸水浴上干燥,稱量,測其熔點(diǎn)。

應(yīng)用

  

生活應(yīng)用


   苯甲酸及其鈉鹽可用作乳膠、牙膏、果醬或其他食品的抑菌劑,也可作染色和印色的媒染劑。 也可以用作制藥和染料的中間體, 用于制取增塑劑和香料等, 也作為鋼鐵設(shè)備的防銹劑。

藥動學(xué)應(yīng)用


   本品為消毒防腐劑,具有抗細(xì)菌作用;在酸性環(huán)境中,0.1%濃度即有抑菌作用。通常 pH值較低效果較好,如 pH 3.5時(shí),0.125%的濃度在 1小時(shí)內(nèi)可殺滅葡萄球菌。在堿性環(huán)境下作用減弱。外用能抗淺部真菌感染。將 0.05—0.1%濃度加入藥品制劑或食品作防腐劑,可阻抑細(xì)菌和真菌生長。
  口服迅速從消化道吸收,與甘氨酸在肝內(nèi)結(jié)合形成馬尿酸,后者在 12小時(shí)內(nèi)迅速從尿中排出,在最初 4小時(shí)內(nèi)即達(dá)用量 97%。如口服劑量大,部分可以偶合的苯甲?;咸侨┧釓哪蛑信判?。
  【適應(yīng)癥】
  用于淺部真菌感染,如體癬、手癬及足癬等;也用作食物和藥品制劑的防腐劑。
  【用法用量】
  本品常以6~12%濃度與水楊酸配制成酊劑或軟膏治療皮膚淺部真菌感染。外涂皮損,每日 2次,作為藥品制劑和食物的防腐劑,有效濃度為 0.05—1%。
  【給藥說明】
  應(yīng)用本品不僅需注意其濃度,尚需注意其 pH值,在微酸性環(huán)境下比在堿性環(huán)境中有效。
  【不良反應(yīng)】
  口服可發(fā)生哮喘、蕁麻疹和血管性水腫等變態(tài)反應(yīng)。外涂可發(fā)生接觸性皮炎。較大劑量口服可引起水楊酸鹽類樣反應(yīng)。
  【相互作用】
  本品與鐵鹽和重金屬鹽配伍禁忌。

注意事項(xiàng)

  健康危害: 對皮膚有輕度刺激性。蒸氣對上呼吸道、眼和皮膚產(chǎn)生刺激。本品在一般情況下接觸無明顯的危害性。
  環(huán)境危害: 對環(huán)境有危害,對水體和大氣可造成污染。
  燃爆危險(xiǎn): 本品可燃,具刺激性。
  危險(xiǎn)特性: 遇明火、高熱可燃。

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