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莰烯

  

概述

  一種雙環(huán)單萜烯類化合物。存在于佛手油、香茅油、柏木油等許多香精油內(nèi)。有一對(duì)對(duì)映體。分為左旋體和右旋體。
  中文名稱: 莰烯;2,2-二甲基-3-亞甲基降菠烷樟腦萜; 莰芬
  英文名稱: camphene 2,2-Dimethyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]heptane; 2,2-Dimethyl-3-methylene norbornane; 3,3-Dimethyl-2-methylene-norcamphane
  化學(xué)名:2,2-二甲基-3-亞甲基二環(huán)[2,2,1]庚烷
  CAS No.:79-92-5
  分子式:C10H16
  結(jié)構(gòu):見(jiàn)圖
  分子量:136.23
  國(guó)標(biāo)編碼:
  衍生物(有關(guān)物質(zhì)):莰酮(樟腦),莰醇(冰片)。
  

基本性質(zhì)

  性狀:
  右旋體:無(wú)色羽狀結(jié)晶
  左旋體:結(jié)晶體
  外消旋體:從醇中結(jié)晶的六方晶形,緩慢升華可得十二面體。
  熔點(diǎn):
  右旋體:52℃
  左旋體:52℃
  外消旋體:51~52℃
  沸點(diǎn):
  右旋體:
  左旋體:
  外消旋體:158.5~159.5℃
  閃點(diǎn):36℃;34℃
  比熱容:
  相對(duì)密度:
  右旋體:0.8486(50℃)
  左旋體:0.8422(54℃)
  外消旋體:0.8422(54℃)
  蒸氣壓:5.32kPa/75.7℃
  折射率:
  右旋體:1.4605(50℃)
  左旋體:1.4564(54℃)
  外消旋體:1.45514(54℃)
  溶解情況:不溶于水,微溶于醇,溶于醚、環(huán)已烷、環(huán)己烯、二氧六環(huán)和氯仿等。
  穩(wěn)定性:穩(wěn)定
  危險(xiǎn)標(biāo)記:8(易燃固體)

制取或來(lái)源

  莰烯是多種天然揮發(fā)油的成分,如松節(jié)油、柏木油、樟腦油、香檸檬油、香茅油、橙花油、姜油、纈草油等。
  以優(yōu)質(zhì)松節(jié)油(主要組成為蒎烯)為原料,經(jīng)減壓蒸餾,收集70-80℃(66.5-69.2kPa)餾分得α-蒎烯,再用水合氧化鈦?zhàn)鞔呋瘎?,?35-140℃進(jìn)行異構(gòu)化,再經(jīng)減壓分餾得莰烯成品。工業(yè)品莰烯含量≥95%,熔點(diǎn)45℃以上。每噸產(chǎn)品消耗優(yōu)級(jí)品松節(jié)油1500kg。
  或由蒎烯在催化劑偏鈦酸或酸性白土作用下加熱異構(gòu)化而成。
  也可用氯化冰片制備。

用途

  主要用作有機(jī)合成原料,可用于合成樟腦、香料、農(nóng)藥、硫氰酸乙酸異茨酯、醋酸異茨酯、毒殺芬等。此外,分析化學(xué)中用作化學(xué)試劑。

對(duì)環(huán)境的影響

  一、健康危害
  侵入途徑:吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
  健康危害:對(duì)眼、鼻、咽喉有刺激性。高濃度接觸引起頭痛、惡心、興奮、出汗。極高濃度接觸出現(xiàn)精神錯(cuò)亂、昏睡,甚至昏迷。高濃度對(duì)腎臟有損害。對(duì)皮膚有刺激性。
  二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
  急性毒性:LD50>5g/kg(大鼠經(jīng)口);>2.5g/kg(兔經(jīng)皮)
  危險(xiǎn)特性:遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險(xiǎn)。燃燒時(shí)產(chǎn)生大量煙霧。
  燃燒(分解)產(chǎn)物:一氧化碳、二氧化碳。
  3.現(xiàn)場(chǎng)應(yīng)急監(jiān)測(cè)方法:
  工業(yè)松節(jié)油的快速氣相色譜分析[刊,英]/R-useva N.//Dokl.Bolg.Akad.Nauk.-1985,38(10.)-1343~1346 用該法分離莰烯、α-蒎烯等。 《分析化學(xué)文摘 》1987.10.
  4.實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測(cè)方法:
  氣相色譜法,參照《分析化學(xué)手冊(cè)》(第四分冊(cè),色譜分析),化學(xué)工業(yè)出版社
  5.環(huán)境標(biāo)準(zhǔn):
  前蘇聯(lián)(1975)水體中有害物質(zhì)最高允許濃度 0.2mg/L
  6.應(yīng)急處理處置方法:
  一、泄漏應(yīng)急處理
  隔離泄漏污染區(qū),限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器,穿防靜電工作服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏:用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合。大量泄漏:用塑料布、帆布覆蓋,減少飛散。使用無(wú)火花工具收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
  二、防護(hù)措施
  呼吸系統(tǒng)防護(hù):空氣中濃度超標(biāo)時(shí),佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩。
  眼睛防護(hù):一般不需特殊防護(hù)。必要時(shí),戴安全防護(hù)眼鏡。
  身體防護(hù):穿透氣型防毒服。
  手防護(hù):戴防化學(xué)品手套。
  其它:工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作畢,淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
  三、急救措施
  皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
  眼睛接觸:提起眼瞼,用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
  吸入:迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
  食入:飲足量溫水,催吐,就醫(yī)。
  滅火方法:盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。滅火劑:霧狀水、二氧化碳、干粉、泡沫、砂土。

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